A análise das estruturas moleculares dos compostos isolados de nove plantas do gênero Swartzia mostrou que, na produção de metabólitos especiais, algumas plantas abandonaram a rota do ácido shikimic/acetato e adotaram a rota do ácido mevalônico. Esta mudança é fator indicativo de que essas espécies são evolutivamente mais recentes. Já a diversidade de estruturas moleculares encontrada nos dezesseis diterpenoides 8,11,13-trien-abietanos, chamados de swartziarboreols, identificados em S. arborescens e S. langsdorffii, permitiu atribuir a cada uma dessas espécies um índice químico, mostrando que os de S. arborescens são mais recentes do que os de S. langsdorffii. Os resultados sugerem que as espécies da seção Possira devam ocupar uma posição derivada em Swartzia.

The disparity found in the molecular structures of compounds isolated from nine plants of the Swartzia genus indicates that the Swartzia species that furnished cassane diterpenoids and triterpenoidal saponins are more recent, since these metabolites have adopted the mevalonic acid route of formation, abandoning the shikimic acid/acetate route that produces the isoflavonoids found in the remaining species. Chemical indexes calculated from the molecular structure diversities of sixteen 8,11,13-trien-abietane diterpenoids isolated from Swartzia langsdorffii and S. arborescens indicate that S. arborescens is more recent than S. langsdorffii. The results suggest a more evolved position in Swartzia species of the section Possira.

Os índices químicos sugeridos por Gottlieb et al. não têm sido empregados com respeito à tendência evolutiva das espécies no gênero Swartzia. A importância desse trabalho, entretanto, motivou uma análise usando os metabólitos isolados de nove espécies. A análise baseada nos índices químicos forneceu uma tendência evolutiva para estas plantas que se relaciona com a classificação baseada na análise morfológica.

The chemical indexes, suggested by Gottlieb et al., have not been used before regarding evolutionary tendency of species in the Swartzia genus. However, the importance of this work encouraged for an analysis of the Swartzia genus using the metabolites isolated from nine species. The analysis, based on calculated chemical indexes, provided an evolutionary tendency for these plants, which correlates with the classification based on morphological analysis.

Neste trabalho descrevemos a síntese de 2´,4´-dimetoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, um composto novo, a fim de usá-la como um modelo na comparação dos respectivos dados espectroscópicos de 6',4-dihidroxi-3'-(3,3- dimetilalil)-2",2"-dimetilcromeno(5",6":5',4')-2'-metoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, recentemente isolada de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Os dois compostos tem um grupo "propil-2-ona" ligado no carbono C-8 do esqueleto desoxibenzoínico, que não mostra precedentes na literatura. A reação de Friedel-Crafts do 1,3-dimetoxibenzeno com o cloreto de fenilacetila forneceu 2´,4´-dimetoxidesoxibenzoína, que ao reagir com brometo de alila forneceu 2´,4´-dimetoxi-8-(alil)-desoxibenzoína. A oxidação de Wacker forneceu o composto modelo desejado com rendimento total de 15%. Os dados espectrais obtidos do produto reforçaram a estrutura previamente determinada para o produto natural.

In this paper we describe the synthesis of 2´,4´-dimethoxy-8-(propyl-2-one)-deoxybenzoin, a new compound employed as a model for the comparison with the respective spectral data for 6',4-dihydroxy-3'-(3,3- dimethylallyl)-2",2"-dimethylchromene(5",6":5',4')-2'-methoxy-8-(propyl-2-one) deoxybenzoin, recently isolated from Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Both compounds have a "propyl-2-one" group attached to C-8 of the deoxybenzoin skeleton, for which there is no precedent in the literature. The Friedel-Crafts reaction of 1,3-dimethoxybenzene with phenylacetyl chloride furnished 2´,4´-dimethoxydeoxybenzoin, that after reaction with allyl bromide gave 2´,4´-dimethoxy-8-(allyl)-deoxybenzoin . Wacker oxidation gave the desired model compound in 15% overall yield. The corresponding spectral data reinforced the structure previously determined for the natural product.